Item


Nova ruta sintètica per a l’obtenció de piridazinones N-arilades a partir de sals d’arildiazoni

Pyridazinones are organic compounds that are commonly found in drugs, pesticides, and natural products with biological activity. To date, a considerable number of synthetic routes to obtain pyridazinones have been published although only a few have described efficient pathways to prepare N-arylated pyridazinones. In contrast to methods found in literature in which strong reaction conditions or metallic catalysts are employed, this study proposes a new route to obtain N-arylated pyridazinones using aryldiazonium salts and furan derivatives in mild reaction conditions with water as the solvent. Diazonium salts are highly reactive compounds and so their use results in an important gain in terms of the efficiency of the process. The reaction mechanism is elucidated by DFT calculations and confirmed by empirical test

Les piridazinones són compostos orgànics que es troben en molts fàrmacs, en pesticides i en productes naturals amb activitat biològica. Fins al moment, s’ha publicat un nombre considerable de rutes sintètiques sobre l’obtenció de piridazinones, tot i que sols unes poques descriuen formes eficients de preparar piridazinones N-arilades. A diferència dels mètodes publicats a la bibliografia, en què se solen utilitzar condicions de reacció dràstiques o catalitzadors metàl·lics, el present treball proposa una nova ruta per a l’obtenció de piridazinones N-arilades mitjançant l’ús de sals d’arildiazoni i derivats de furan sota condicions de reacció suaus, incloent-hi l’aigua com a dissolvent. Les sals de diazoni són compostos de gran reactivitat, la qual cosa representa un avantatge important pel que fa a l’eficiència del procés. L’elucidació del mecanisme de la reacció s’ha dut a terme emprant càlculs DFT i s’ha confirmat amb la realització de proves empíriques

Voldríem agrair el suport financer rebut des del Ministeri d’Economia i Competitivitat (MINECO, CTQ2014-54306-P) i des de la Generalitat de Catalunya (2014SGR931 i les beques predoctorals FI a Daniel Cassú i Ouissam El Bakouri)

Revista de la Societat Catalana de Química, 2016, núm. 15, p.92-99

Institut d’Estudis Catalans. Societat Catalana de Química

Author: Cassú Ponsatí, Daniel
El Bakouri, Ouissam
Solà i Puig, Miquel
Pla i Quintana, Anna
Roglans i Ribas, Anna
Date: 2016
Abstract: Pyridazinones are organic compounds that are commonly found in drugs, pesticides, and natural products with biological activity. To date, a considerable number of synthetic routes to obtain pyridazinones have been published although only a few have described efficient pathways to prepare N-arylated pyridazinones. In contrast to methods found in literature in which strong reaction conditions or metallic catalysts are employed, this study proposes a new route to obtain N-arylated pyridazinones using aryldiazonium salts and furan derivatives in mild reaction conditions with water as the solvent. Diazonium salts are highly reactive compounds and so their use results in an important gain in terms of the efficiency of the process. The reaction mechanism is elucidated by DFT calculations and confirmed by empirical test
Les piridazinones són compostos orgànics que es troben en molts fàrmacs, en pesticides i en productes naturals amb activitat biològica. Fins al moment, s’ha publicat un nombre considerable de rutes sintètiques sobre l’obtenció de piridazinones, tot i que sols unes poques descriuen formes eficients de preparar piridazinones N-arilades. A diferència dels mètodes publicats a la bibliografia, en què se solen utilitzar condicions de reacció dràstiques o catalitzadors metàl·lics, el present treball proposa una nova ruta per a l’obtenció de piridazinones N-arilades mitjançant l’ús de sals d’arildiazoni i derivats de furan sota condicions de reacció suaus, incloent-hi l’aigua com a dissolvent. Les sals de diazoni són compostos de gran reactivitat, la qual cosa representa un avantatge important pel que fa a l’eficiència del procés. L’elucidació del mecanisme de la reacció s’ha dut a terme emprant càlculs DFT i s’ha confirmat amb la realització de proves empíriques
Voldríem agrair el suport financer rebut des del Ministeri d’Economia i Competitivitat (MINECO, CTQ2014-54306-P) i des de la Generalitat de Catalunya (2014SGR931 i les beques predoctorals FI a Daniel Cassú i Ouissam El Bakouri)
Format: application/pdf
ISSN: 1576-8961 (versió paper)
2013-9853 (versió electrònica)
Document access: http://hdl.handle.net/10256/13381
Language: cat
Publisher: Institut d’Estudis Catalans. Societat Catalana de Química
Collection: MINECO/PE 2015-2017/CTQ2014-54306-P
AGAUR/2014-2016/2014 SGR-931
Reproducció digital del document publicat a: http://dx.doi.org/10.2436/20.2003.01.80
Articles publicats (D-Q)
Is part of: Revista de la Societat Catalana de Química, 2016, núm. 15, p.92-99
Rights: Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Spain
Rights URI: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/
Subject: Funcional de densitat, Teoria del
Density functionals
Compost de diazoni
Diazonium compounds
Compostos orgànics
Organic compounds
Title: Nova ruta sintètica per a l’obtenció de piridazinones N-arilades a partir de sals d’arildiazoni
Type: info:eu-repo/semantics/article
Repository: DUGiDocs

Subjects

Authors