Ítem
|
Pla i Quintana, Anna
Roglans i Ribas, Anna Roglans i Ribas, Anna |
|
| Universitat de Girona. Institut de Química Computacional i Catàlisi | |
| Fernández Wang, Martí | |
| 20 juliol 2017 | |
|
This doctoral thesis studies the involvement of challenging unsaturated substrates in the transition-metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction, as well as new catalytic systems for the reaction. First, Morita-Baylis-Hillman adducts are involved in the partial intramolecular rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction. Next, linear chiral allene-yne/ene-allene substrates are synthesized and submitted to [2+2+2] cycloaddition reaction conditions. The process works with effective chirality induction of the chiral centres of the linear compounds to the cycloadducts. Following, the synthesis of a dendrimer by means of a Co-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction to form the core is described. The dendrimer contains a poly(ethylene glycol) moiety, as well as a ligand that can coordinate to a metal. Finally, hybrid silica materials containing rhodium(I) complexes are prepared. These materials are used for the [2+2+2] cycloaddition of alkynes and can be recovered by simple filtration and reused in further reactions. Aquesta tesi doctoral estudia la participació de substrats insaturats complexos en la reacció de cicloaddició [2+2+2] catalitzada per metall de transició, així com nous sistemes catalítics per la reacció. Primer s’utilitzen adductes de Morita-Baylis-Hillman en la reacció de cicloaddició [2+2+2] catalitzada per rodi(I) parcialment intramolecular. Després, es sintetitzen substrats lineals al·lè-í/è-al·lè quirals i es sotmeten a condicions de cicloaddició [2+2+2]. El procés dóna lloc a una inducció quiral dels centres quirals dels compostos lineals cap els cicloadductes. A continuació, es descriu la síntesi d’un dendrimer mitjançant una cicloaddició [2+2+2] catalitzada per cobalt per formar el cor. El dendrimer conté un residu de polietilé glicol, així com un lligand que pot coordinar a un metall. Finalment, es preparen síliques híbrides que contenen complexos de rodi(I). Aquests materials s’utilitzen en la cicloaddició [2+2+2] d’alquins i es poden recuperar per simple filtració i reutilitzar en pròximes reaccions. |
|
| application/pdf | |
| http://hdl.handle.net/10803/663661 | |
| http://hdl.handle.net/10256/15914 | |
| eng | |
| Universitat de Girona | |
| ADVERTIMENT. L’accés als continguts d’aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d’investigació i docència en els termes establerts a l’art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l’autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s’autoritza la seva reproducció o altres formes d’explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d’un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s’autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs. | |
|
Rhodium
Rodi Rodio Morita-Baylis-Hillman Chirality induction Inducció quiral Inducción quiral Cycloaddition reaction Reacció de cicloaddició Reacción de cicloaddición 547 - Química orgànica |
|
| New challenges in Rh(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reactions | |
| info:eu-repo/semantics/doctoralThesis | |
| DUGiDocs |
