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Rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition reactions for the preparation of highly functionalised cyclic compounds

Transition metal-catalysed [2+2+2] cycloaddition reactions involving unsaturated substrates represent one of the most elegant methods in organic chemistry to prepare functionalised cyclic compound. This doctoral thesis is aimed to achieve a better understanding of the versatility entailed in rhodium-catalysed [2+2+2] cycloadditions and rationalise the associated mechanistic aspects. After a deep analysis of the bibliographic precedents, which are exposed in the introduction section, and the definition of the objectives for the thesis, the efficiency of several rhodium catalysis in performing the [2+2+2] cycloaddition is evaluated by involving two acetylenes and several C(sp2) unsaturations. On the other hand, the reactivity of linear allene-alkene-alyne substrates is studied both from the experimental and theoretical points of view. Also, the feasibility of using carbon nanotubes is evaluated. Finally, the different conclusions are specified and detailed information related to the experimental methods is given

Las reacciones de cicloadición [2+2+2] de sustratos insaturados catalizadas por metales de transición representan uno de los métodos más elegantes en química orgánica para preparar compuestos cíclicos funcionalizados. La presente tesis doctoral pretende lograr un mejor entendimiento sobre la versatilidad de las cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio y racionalizar los aspectos mecanísticos asociados. Tras un profundo análisis de los precedentes bibliográficos, expuestos en la sección de introducción, y la definción de los objetivos planteados para la tesis, se evalúa la eficacia de varios catalizadores de rodio para producir la cicloadición [2+2+2] de dos acetilenos con varias insaturaciones C(sp2). Por otro lado, se estudia de la reactividad de sustratos lineales aleno-alqueno-alquino tanto desde el punto de vista experimental como teórico. Asimismo, también se evalúa la viabilidad de la incorporación de nanotubos de carbono. Finalmente, se especifican las diferentes concluciones extraídas y se detallan los métodos experimentales utilizados

Universitat de Girona

Manager: Roglans i Ribas, Anna
Solà i Puig, Miquel
Pla i Quintana, Anna
Other contributions: Universitat de Girona. Departament de Química
Universitat de Girona. Institut de Química Computacional i Catàlisi
Author: Cassú Ponsatí, Daniel
Date: 2018 April 20
Abstract: Transition metal-catalysed [2+2+2] cycloaddition reactions involving unsaturated substrates represent one of the most elegant methods in organic chemistry to prepare functionalised cyclic compound. This doctoral thesis is aimed to achieve a better understanding of the versatility entailed in rhodium-catalysed [2+2+2] cycloadditions and rationalise the associated mechanistic aspects. After a deep analysis of the bibliographic precedents, which are exposed in the introduction section, and the definition of the objectives for the thesis, the efficiency of several rhodium catalysis in performing the [2+2+2] cycloaddition is evaluated by involving two acetylenes and several C(sp2) unsaturations. On the other hand, the reactivity of linear allene-alkene-alyne substrates is studied both from the experimental and theoretical points of view. Also, the feasibility of using carbon nanotubes is evaluated. Finally, the different conclusions are specified and detailed information related to the experimental methods is given
Las reacciones de cicloadición [2+2+2] de sustratos insaturados catalizadas por metales de transición representan uno de los métodos más elegantes en química orgánica para preparar compuestos cíclicos funcionalizados. La presente tesis doctoral pretende lograr un mejor entendimiento sobre la versatilidad de las cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio y racionalizar los aspectos mecanísticos asociados. Tras un profundo análisis de los precedentes bibliográficos, expuestos en la sección de introducción, y la definción de los objetivos planteados para la tesis, se evalúa la eficacia de varios catalizadores de rodio para producir la cicloadición [2+2+2] de dos acetilenos con varias insaturaciones C(sp2). Por otro lado, se estudia de la reactividad de sustratos lineales aleno-alqueno-alquino tanto desde el punto de vista experimental como teórico. Asimismo, también se evalúa la viabilidad de la incorporación de nanotubos de carbono. Finalmente, se especifican las diferentes concluciones extraídas y se detallan los métodos experimentales utilizados
Format: application/pdf
Other identifiers: http://hdl.handle.net/10803/565443
Document access: http://hdl.handle.net/10256/16423
Language: eng
Publisher: Universitat de Girona
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Subject: Transition-metal catalysis
Catàlisi per metalls de transició
Catálisis por metales de transición
Cicloaddition
Cicloaddició
Cicloadición
Rhodium
Rodi
Rodio
Computational chemistry
Química computacional
Theoretical-experimental
54 - Química
Title: Rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition reactions for the preparation of highly functionalised cyclic compounds
Type: info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Repository: DUGiDocs

Subjects

Authors


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