Item


Aproximacions a la síntesi estereoselectiva de noves heteroarilglicines

L’objectiu principal de la present tesi doctoral ha consistit fonamentalment en la síntesi de noves heteroarilglicines òpticament pures. Amb aquesta idea s’han desenvolupat dues estratègies diferents: síntesi estereoselectiva utilitzant auxiliars quirals i síntesi estereocontrolada utilitzant aldehids quirals derivats d’ L-serina com a "building-blocks". Així doncs, per a la primera estratègia s’han dissenyat i sintetitzat els dos nous auxiliars quirals del tipus imidazolidin-2-ona 111 i 135 utilitzant L-fenilalanina i L-serina respectivament com a materials de partida òpticament purs. Davant els problemes detectats en la síntesi d’a-aminoàdics mitjançant síntesi asimètric, s’ha canviat d’estratègia i s’ha utilitzat una síntesi estereocontrolada utilitzant aldehids quirals obtinguts a partir d’L-serina.

The main target of the present PHD work was the synthesis of optically pure novel heteroarylglycines. With this aim, two different strategies were developed: stereoselective synthesis using chiral auxiliaries, and stereocontrolled synthesis using chiral aldehydes derived from L-serine as "building-blocks".For the first strategy, two novel imidazolidine-2-one chiral auxiliaries of type 111 and 135 were designed and prepared. As optically pure starting materials, L-phenylalanine and L-serine were used respectively. Unfortunately, the stereoselective synthesis of a-aminoacids using these chiral auxiliaries did not afford the desired results, and, in almost all cases, unreacted starting material was recovered. In a second approach, an stereocontrolled synthesis using chiral aldehydes derived fom L-serine was developed.

Universitat de Girona

Manager: Ventura Bargalló, Montserrat
Villalgordo Soto, José Manuel
Other contributions: Universitat de Girona. Departament de Química
Author: Serrat i Sitjas, Xavier
Date: 1999 June 4
Abstract: L’objectiu principal de la present tesi doctoral ha consistit fonamentalment en la síntesi de noves heteroarilglicines òpticament pures. Amb aquesta idea s’han desenvolupat dues estratègies diferents: síntesi estereoselectiva utilitzant auxiliars quirals i síntesi estereocontrolada utilitzant aldehids quirals derivats d’ L-serina com a "building-blocks". Així doncs, per a la primera estratègia s’han dissenyat i sintetitzat els dos nous auxiliars quirals del tipus imidazolidin-2-ona 111 i 135 utilitzant L-fenilalanina i L-serina respectivament com a materials de partida òpticament purs. Davant els problemes detectats en la síntesi d’a-aminoàdics mitjançant síntesi asimètric, s’ha canviat d’estratègia i s’ha utilitzat una síntesi estereocontrolada utilitzant aldehids quirals obtinguts a partir d’L-serina.
The main target of the present PHD work was the synthesis of optically pure novel heteroarylglycines. With this aim, two different strategies were developed: stereoselective synthesis using chiral auxiliaries, and stereocontrolled synthesis using chiral aldehydes derived from L-serine as "building-blocks".For the first strategy, two novel imidazolidine-2-one chiral auxiliaries of type 111 and 135 were designed and prepared. As optically pure starting materials, L-phenylalanine and L-serine were used respectively. Unfortunately, the stereoselective synthesis of a-aminoacids using these chiral auxiliaries did not afford the desired results, and, in almost all cases, unreacted starting material was recovered. In a second approach, an stereocontrolled synthesis using chiral aldehydes derived fom L-serine was developed.
Format: application/pdf
ISBN: 9788469361931
Document access: http://hdl.handle.net/10803/8058
Language: cat
Publisher: Universitat de Girona
Rights: ADVERTIMENT. L’accés als continguts d’aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d’investigació i docència en els termes establerts a l’art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l’autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s’autoritza la seva reproducció o altres formes d’explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d’un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s’autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
Subject: Química orgànica
Title: Aproximacions a la síntesi estereoselectiva de noves heteroarilglicines
Type: doctoralThesis
Repository: TDX

Subjects

Authors