DUGi

Nova ruta sintètica per a l’obtenció de piridazinones N-arilades a partir de sals d’arildiazoni

http://dugi.udg.edu/item/http:@@@@hdl.handle.net@@2072@@270493

Pyridazinones are organic compounds that are commonly found in drugs, pesticides, and natural products with biologicalactivity. To date, a considerable number of synthetic routes to obtain pyridazinones have been published although onlya few have described efficient pathways to prepare N-arylated pyridazinones. In contrast to methods found in literature inwhich strong reaction conditions or metallic catalysts are employed, this study proposes a new route to obtain N-arylatedpyridazinones using aryldiazonium salts and furan derivatives in mild reaction conditions with water as the solvent. Diazoniumsalts are highly reactive compounds and so their use results in an important gain in terms of the efficiency of the process. Thereaction mechanism is elucidated by DFT calculations and confirmed by empirical test

Les piridazinones són compostos orgànics que es troben en molts fàrmacs, en pesticides i en productes naturals ambactivitat biològica. Fins al moment, s’ha publicat un nombre considerable de rutes sintètiques sobre l’obtenció de piridazinones,tot i que sols unes poques descriuen formes eficients de preparar piridazinones N-arilades. A diferència dels mètodes publicatsa la bibliografia, en què se solen utilitzar condicions de reacció dràstiques o catalitzadors metàl·lics, el present treballproposa una nova ruta per a l’obtenció de piridazinones N-arilades mitjançant l’ús de sals d’arildiazoni i derivats de furan sotacondicions de reacció suaus, incloent-hi l’aigua com a dissolvent. Les sals de diazoni són compostos de gran reactivitat, la qualcosa representa un avantatge important pel que fa a l’eficiència del procés. L’elucidació del mecanisme de la reacció s’ha duta terme emprant càlculs DFT i s’ha confirmat amb la realització de proves empíriques

Voldríem agrair el suport financer rebut des del Ministeri d’Economia i Competitivitat (MINECO, CTQ2014-54306-P) i des de la Generalitat de Catalunya (2014SGR931 i les beques predoctorals FI a Daniel Cassú i Ouissam El Bakouri)

Institut d’Estudis Catalans. Societat Catalana de Química