Item
Ministerio de EconomÃa y Competitividad (Espanya)
Generalitat de Catalunya. Agència de Gestió d’Ajuts Universitaris i de Recerca |
|
Cassú PonsatÃ, Daniel
El Bakouri, Ouissam Solà i Puig, Miquel Pla i Quintana, Anna Roglans i Ribas, Anna |
|
Pyridazinones are organic compounds that are commonly found in drugs, pesticides, and natural products with biological
activity. To date, a considerable number of synthetic routes to obtain pyridazinones have been published although only
a few have described efficient pathways to prepare N-arylated pyridazinones. In contrast to methods found in literature in
which strong reaction conditions or metallic catalysts are employed, this study proposes a new route to obtain N-arylated
pyridazinones using aryldiazonium salts and furan derivatives in mild reaction conditions with water as the solvent. Diazonium
salts are highly reactive compounds and so their use results in an important gain in terms of the efficiency of the process. The
reaction mechanism is elucidated by DFT calculations and confirmed by empirical test Les piridazinones són compostos orgà nics que es troben en molts fà rmacs, en pesticides i en productes naturals amb activitat biològica. Fins al moment, s’ha publicat un nombre considerable de rutes sintètiques sobre l’obtenció de piridazinones, tot i que sols unes poques descriuen formes eficients de preparar piridazinones N-arilades. A diferència dels mètodes publicats a la bibliografia, en què se solen utilitzar condicions de reacció drà stiques o catalitzadors metà l·lics, el present treball proposa una nova ruta per a l’obtenció de piridazinones N-arilades mitjançant l’ús de sals d’arildiazoni i derivats de furan sota condicions de reacció suaus, incloent-hi l’aigua com a dissolvent. Les sals de diazoni són compostos de gran reactivitat, la qual cosa representa un avantatge important pel que fa a l’eficiència del procés. L’elucidació del mecanisme de la reacció s’ha dut a terme emprant cà lculs DFT i s’ha confirmat amb la realització de proves empÃriques VoldrÃem agrair el suport financer rebut des del Ministeri d’Economia i Competitivitat (MINECO, CTQ2014-54306-P) i des de la Generalitat de Catalunya (2014SGR931 i les beques predoctorals FI a Daniel Cassú i Ouissam El Bakouri) |
|
http://hdl.handle.net/2072/298787 | |
cat | |
Institut d’Estudis Catalans. Societat Catalana de QuÃmica | |
Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Spain | |
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/ | |
Funcional de densitat, Teoria del
Density functionals Compost de diazoni Diazonium compounds Compostos orgà nics Organic compounds |
|
Nova ruta sintètica per a l’obtenció de piridazinones N-arilades a partir de sals d’arildiazoni | |
info:eu-repo/semantics/article | |
Recercat |